A vila desce em ruelas estreitas pela encosta do castelo. É nos becos e nas escadinhas que a beleza aumenta e chama a atenção de quem passa. As igrejas de Santo António e da Madalena foram edificadas junto às muralhas do castelo. A Capela de São João foi erguida no cercado norte. Fundada durante o século XI, a história ligou-a às lutas contra os mouros, nomeadamente aos feitos heróicos do Abade João. O Hospital Velho situa-se na Praça da República. Apresenta fachada seiscentista e no interior destacam-se as tábuas quinhentistas do Mestre do sardoal. Actualmente alberga o Lar da Misericórdia.

 

Começa-se logo pela Igreja de Santa Maria da Alcáçova. Depois a Igreja da Misericórdia, a Igreja dos Anjos, o Convento e a Igreja de São Martinho.

Para ver há uma exposição permanente de Arte Sacra no edifício da Santa Casa da Misericórdia. Existem, frequentemente diversas exposições de escultura e pintura e sessões musicais nos bares da vila.

Ao longo do ano realizam-se vários eventos e festas. Destacam-se o festival de teatro Citemor, a Feira de Artesanato, as Marchas Populares, a procissão do Senhor dos Passos, as Festas Concelhias, o Concurso Vestido de Chita, os desfiles de moda integrados na Montemor Fashion, e algumas actividades escolares.

 

Texto de Salomé Joanaz especialmente para o regiaocentro.net